Impasible y majestuoso, el Teatro Milanés es reconocido como uno de los símbolos de la ciudad de Pinar del Rio. Debe su nombre al ilustre poeta matancero José Jacinto Milanés, de quien se dice perdió la razón por el amor de una mujer allá por el siglo XIX. 

Uno de los más antiguos de América Latina, ha sido testigo desde hace 179 años, del crecimiento y progreso de la urbe, animada por el ir y venir de sus pobladores, con su carga de sus sueños y esperanzas.

En sus tablas dejaron su impronta prominentes figuras de la cultura cubana, entre las que sobresalen Alicia Alonso y el Ballet Nacional de Cuba, Bola de Nieve, Rita Montaner y Rosita Fornés, por sólo citar algunos ejemplos.

Sus orígenes se remontan a 1838 cuando fue construido un local de tablas de palma y techo de guano con la pretensión de dar un teatro al pueblo que ya tenía cárcel, oficinas de correo, iglesia y viajes marítimos hasta La Habana.

Una compañía de entonces transformó el teatro, en un local de madera y tejas, y le puso en 1839 el nombre de Lope de Vega, en un intento nostálgico por resucitar las costumbres de la Madre Patria, España, en estas tierras tabacaleras.

Posteriormente, mediante compraventa tuvo por dueño a Dionisio Félix del Pino Díaz, el cual lo reedificó casi totalmente, al dotarlo de paredes de mampostería, un portal amplio y decorado con medios puntos de ladrillos, descansando sobre horcones de madera, la platea y los palcos, una antesala pequeña. El alumbrado se producía por seis faroles de gas.

La edificación inscribe en su aval haber servido de locación para la filmación en su sala y escenario de la popularísima película cubana La Bella del Alhambra.

El recinto, con una capacidad de 540 butacas, posee además un patio de estilo sevillano con un sencillo escenario para café-concierto, cuya disponibilidad es de 120 sillas, y un bar-cafetería.

Reconocido por su excelente acústica, en 1991 cerró sus puertas por no encontrarse en buen estado constructivo y las reabrió el 27 de diciembre del año 2006, tras una reparación capital que permitió la reinstalación de los sistemas de luces, climatización y audio.