تبقى العديد من العقبات في الطريق الطويل والمعقد نحو تطبيع العلاقات بين كوبا والولايات المتحدة لتجاوزها، من بينها رفع الحصار الاقتصادي والتجاري والمالي الذي تفرضه واشنطن منذ اكثر من نصف قرن من الزمن ضد الجزيرة الكاريبية، وحال القاعدة البحرية الامريكية في خليج غوانتانمو شرق كوبا، الاراضي المحتلة ضد أرادة الشعب الكوبي.

تحتل الولايات المتحدة منذ عام 1902 هذه الاراضي بصورة غير شرعية وفقا لتعديل بلات المخزي، وهو ملحق تشريعي مفروض من قبل واشنطن على اول دستور لجمهورية كوبا، حيث أصبحت هذه الاراضي مستعمرة دون الاستقلال الحقيقي بعد الكفاح الطويل من قبل الكوبيين منذ عام 1868.

بعد تدخل الولايات المتحدة الغير مبرر عام 1898 في حرب استقلال كوبا ضد الاستعمار الاسباني، فرضت واشنطن تعديل بلات للحفاظ على الاحتلال  لاراضي الجزيرة الكاريبية عسكريا الى أجل غير مسمى.

وأثيرت العديد من الاصوات في الارخبيل الكوبي لاستنكار التذييل التشريعي الذي من بين أمور اخرى، ينص على انه يجب على كوبا الاستئجار للولايات المتحدة جزء من اراضيها لمدة 99 عاما قابلة للتجديد والى أجل غير مسمى.

وبينوا الوطنيين المناضلين ضد الاستعمار الاسباني خوان غوالبيرتو غوميز وسلفادور سيسنيروس، المعارضة القاطعة لقانون صدر في الولايات المتحدة وفرض تحت الإكراه للجزيرة الكاريبية وأعطى اشارة الى التدخل العسكري للولايات المتحدة وعرض حياة الكوبيين الى الخطر بالإضافة الى الحريات الفردية.

وأضطر الكوبيين قبل 115 عاما على وجه التحديد، لقبول وثيقة اظهرت استقلال ضئيل او معدوم لكوبا، كما اعترف في انذآك الوقت الجنرال الامريكي ليونارد وود الحاكم العسكري للجزيرة الكاريبية خلال الاحتلال العسكري الامريكي.

في حين تم إلغاء تعديل بلات التدخلي عام 1934 فأنه لم ينفذ هذا الامر حتى اليوم، فالاحتلال مستمر ضد ارادة الشعب الكوبي لقاعدة غوانتانمو البحرية.

وترفض الحكومة الكوبية منذ انتصار الثورة الاول من يناير/كانون الثاني من عام 1959 تلقي الأجر السنوي وتطالب بإستعادة هذه الاراضي المحتلة. اما واشنطن فهي ترفض حتى اليوم عن أي فكرة للانسحاب من غوانتانمو وتحافظ على الرغم من مطالبات جميع الكوبيين الذين يحبون بلدهم، على قاعدة عسكرية من حيث ان الولايات المتحدة تدبر وتخطط بداخلها جميع اشكال العدوان ضد الثورة.

وهذه القاعدة تحولت الى سجن غير شرعي في حملة الولايات المتحدة ضد الارهاب، حيث عانى مئات من السجناء التعذيب الوحشي، في حين لا يزال هناك عدد منهم موجودين في القاعدة العسكرية في مأزق قانوني.

وتطالب جمهورية كوبا منذ زمن طويل لإستعادة هذه الاراضي المحتلة، لانها لا تستجيب حتى لاغراض استراتيجية للدفاع عن الولايات المتحدة وفقط تشكل أعمال عدائية وعدوانية ضد الشعب الكوبي.

وهذه القضية هي واحدة من النقاط الرئيسية التي تعيق إعادة علاقات طبيعية بين البلدين، لان كوبا لديها الحق السيادي في استعادة جزء من اراضيها تم احتلالها بالحيل والإكراه.