A vila de São Cristóvão de Havana foi fundada a 16 de novembro de 1519 à beira da baía do mesmo nome. São Cristóvão, em homenagem a Cristóvão Colombo, o descobridor da Ilha, e também ao padroeiro dos navegantes, e Havana provém da palavra indígena habaguanex, como se chamava o cacique que habitava nestas terras.

Foi ponto comercial do continente americano e uma das mais cosmopolitas do mundo. Seu porto era considerado o mais seguro do Caribe por sua forma de bolsa, com uma entrada muito estreita que facilitava sua defesa. Desde cedo, já no século XVI, recebia as frotas militares e comerciais das potências marítimas da época, daí sua economia inicial e a origem das fortificações.

No início, Havana sofreu numerosas vicissitudes: a queda na população por causa da conquista e colonização do México, Peru e da Flórida, e os saques, ataques e incêndios perpetrados por corsários e piratas. Segundo registros da época, em 1537 apareceram no porto os primeiros piratas franceses.

Entre os séculos XVI e XVII, a vila foi transformada num verdadeiro bastião militar. Seus fortes ultrapassaram a necessidade de proteger a população local, e se tornaram elemento essencial dentro do sistema de defesa do Caribe e do continente americano. O porto de Havana foi ponto de parada obrigatória dos navios carregados com as riquezas da região que eram levadas à metrópole espanhola. No século XVIII chegou a ter o mais famoso estaleiro da América.

Do sistema defensivo fazia parte, também, uma grande muralha que rodeava a cidade como um cinturão, construída com pedra de canteira entre 1674 e 1797. Tinha 1m40 de largura e dez de altura. No começo contava com dois portões. Ao passar dos anos, e devido à expansão da urbanização, acrescentaram-se sete mais, até completar nove lugares para a entrada e saída das pessoas e carruagens. Abriam-se às seis horas da manhã, sendo fechados às 21h após dar o sinal com um tiro de canhão disparado da Fortaleza de La Cabaña. Essa tradição é mantida até hoje, sendo conhecida como o “Canhonaço das Nove”.

A importância que foi assumindo a cidade foi espelhada na forma em que era qualificada: “Chave do Novo Mundo” e “Antemural das Índias Ocidentais”. Em Havana eram guardados tesouros coloniais que despertaram o interesse das potências inimigas da Espanha e dos corsários e piratas de todas as nacionalidades que perambulavam pelo Caribe.

Graças a esse florescimento, a vila se transformou em capital da Ilha em 1556. Até então, tinha sido Santiago de Cuba. Assim, passa a ser residência oficial do Governador espanhol, e já para 1592 lhe foi concedido o título de Cidade.

Por tudo isso, a história de Havana é a história de sua defesa. Nas fortificações está o peso primordial das edificações erguidas nessa época. Os recursos fundamentais eram destinados a esse tipo de construção, que marcou o resto da arquitetura daqueles tempos.

Em meados do século XIX, Havana começou a se espalhar fora dos limites da antiga muralha, e junto com o crescimento da população apareceram os prédios altos.

Na primeira metade do século passado foram construídas edificações importantes como o Capitólio, a Praça Cívica (hoje Praça da Revolução), o Hotel Nacional, o Hotel Hilton (atual Havana Livre), e o edifício FOCSA, entre outras.

A cidade tem hoje uma superfície que ultrapassa os 740 quilômetros quadrados, e mais de dois milhões de habitantes. Em 1982, seu Centro Histórico foi tombado Patrimônio Cultural da Humanidade pela UNESCO – Organização das Nações Unidas para a Educação, Ciência e Cultura.